Υπήρξε δημιουργός του θρυλικού Ford GT40, του αγαπημένου Jeep Cherokee αλλά και ιπτάμενος της RAF κατά τον δεύτερο παγκόσμιο πόλεμο.
Εργάστηκε στην AC και την Aston Martin πριν μεταναστεύσει το 1958 στις Η.Π.Α. Δούλεψε πάνω σε πολλά πρωτότυπα, ακόμα και ιπτάμενα αυτοκίνητα αλλά το απόγειο της καριέρας του ήταν η σχεδίαση του GT40, για το οποίο ο Ford τον χαρακτήρισε ως «νονό». Ο Roy συνταξιοδοτήθηκε από την αυτοκινητοβιομηχανία το 1987 δεν σταμάτησε όμως να είναι δραστήριος πουλώντας σπίτια και γράφοντας βιβλία έφτασε στην ηλικία των 92 χρόνων αφήνοντας ένα βιβλίο για την ιστορία του Cherokee στην αρχή.